Тоше на детскиот фестивал Златно славејче - Скопје, 1992 година.
Првите почетоци на музички план Тоше Проески ги прави уште во раното детство настапувајќи на детскиот фестивал „Златно Славејче“ во 1992 година со песната „Јас и мојот дедо“ испеана на влашки јазик. Тоше Проески ја започнува својата музичка кариера на фестивалот “Мелфест” каде во 1997 година победува со изведбата на Yesterday на Битлси. Истата година учествува и на “Макфест” со композицијата “Пушти ме". Тоше работи со еден од најпознатите македонски композитори и текстописци Григор Копров, соработка која ќе му донесе два од најголемите хитови Усни на усни и Сонце во твоите руси коси. Во 1999 година го издава својот деби-албум "Некаде во ноќта" кој содржи единаесет песни. Летото истата година, Тоше го одржува својот прв концерт, кој, и покрај дождот и лошото време, останува незаборавен за неговите обожаватели.
Во 2000 година Тоше учествува на “Скопје Фест” (од каде се избира македонскиот претставник на Евровизија) со песната "Солзи прават златен прстен" која, и покрај тоа што победува на теле-воутингот, на крајот го освојува третото место, зад Каролина Гочева и победнициите XXL. Во овој период почнува да ги снима и песните за својот втор албум “Синот Божји" кој е промовиран во јуни 2000 година. Албумот ќе даде голем број хитови во опусот на Тоше, како "Немир" (дует со Каролина Гочева), "Во коси да ти спијам", "Излажи ме уште еднаш", како и "Илузија" и "Тајно моја", две песни компонирани од Кире Костов, (со втората го освојува второто место на фестивалот "Сунчане скале" во Херцег Нови, Црна Гора).
Српската продукциска куќа “BK Sound” ги откупува правата за издавање на следниот албум на Тоше на просторот на поранешна Југославија, што пак ќе резултира со Оскар на популарноста на просторот на поранешните југословенски републики за 2000 година, како и со целосно распродани концерти во Скопје и Белград. Во 2001 година Тоше, заедно со неколку други македонски пејачи, отпочнува турнеја низ Австралија.
